Получение ароматических углеводородов

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.

1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
2. Ароматизация нефти:

   а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора

    

   

    

   Примечание. Алканы с более короткой цепью (C₂-C₅) не способны превращаться в арены. Этан, пропан и бутаны при дегидрировании образуют, соответственно, этен, пропен, бутен-1, бутен-2 и изобутилен (метилпропен). Пентаны подвергаются дегидроциклизации с образованием циклопентанов (например, н-пентан превращается в циклопентан, а 2-метилпентан - в метилциклопентан).

    

   б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов

    

   

3. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

    

    

   

   При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью - винилбензол (стирол) C₆H₅-CН=СН₂ (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

4. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

    

   

Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.