Создать сайт
Понравился? Нажмите -
@ADVMAKER@

Изомерия алкенов

Алкенам свойственна изомерия различных типов. Если алкан С4Н10 имеет 2 изомера, то алкену с тем же числом углеродных атомов формулы С4Н8 соответствует уже 6 изомерных соединений (4 алкена и 2 циклоалкана).

Такое многообразие изомеров объясняется тем, что наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии - изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

 

Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.


Структурная изомерия алкенов

 

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

 

1725 байт

 

 

 

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):

 

 

 

1596 байт

 

 

 

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:

 

 

 

 Изомерия алкенов с циклоалканами (2123 байт)

Пространственная изомерия алкенов

Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения π-связи (π-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Так, в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.

 Стереоизомеры бутена-2 (22930 байт)

 

Модели стереоизомеров бутена-2 (23239 байт)

 

 

цис-транс-Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.
Например, бутен-1 СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.

Изомеры цис- и транс- отличаются не только физическими, но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис- и транс-.

01.11.2011
Просмотров (2318)


Здравствуйте, предлагаем Вам услуги комплексного продвижения вашего сайта, подробнее с нашими услугами Вы можете ознакомиться по ссылке http://www.anacron.ru/ Извините за беспокойство.
Зарегистрированный
Анонимно