Создать сайт
Понравился? Нажмите -
@ADVMAKER@

Изомерия циклоалканов

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.

 

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

Изомерия кольца

б) боковых цепей

Изомерия боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

 

Изомерия положения заместителей

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

 

Изомерия с алкенами

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

 

Цис-транс изомерия

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.

Оптические изомеры

3. Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".

 

Конформация кресло

В этой пространственной форме отсутствует угловое напряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp3-гибридизованных атомов значения 109°28’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода (фрагмент этана) находится в заторможенной конформации.

 

Конформация кресло
01.11.2011
Просмотров (897)


Зарегистрированный
Анонимно