Создать сайт
Понравился? Нажмите -
@ADVMAKER@

Изомерия алканов


  • Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами
    .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С4Н10.
Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия). В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные.

Алканы, начиная с этана H3C–СН3, существуют в различных пространственных формах (конформациях), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию.

 

Структурная изомерия алканов

  • Структурные изомеры - соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. химическим строением молекул.

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов являетсяспособность атомов углерода образовывать цепи различного строения.Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

Например, алкан состава C4H10 может существовать в виде двух структурных изомеров:

 

Изомеры состава С4Н10 (2765 байт)

 

а алкан С5Н12 – в виде трехструктурных изомеров,отличающихся строением углеродной цепи:

 

Изомерия С5Н12 (54 696 байт)

 

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваютсявозможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет сростом числа углеродных атомов.

 

 

Число изомеров в ряду алканов (3838 байт)

 

Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и,соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при болеенизкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

 

Поворотная изомерия алканов

Характерной особенностью σ-связей является то, что электронная плотность в них распределена симметрично относительно оси, соединяющей ядра связываемых атомов (цилиндрическая или вращательная симметрия). Поэтому вращение атомов вокруг σ-связи не будет приводить к ее разрыву. В результате внутримолекулярного вращения по σ-связям С–С молекулы алканов, начиная с этана С2Н6, могут принимать разные геометрические формы.

  • Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).

 

Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами. Некоторые конформации более устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время.

Рассмотрим поворотные изомеры на примере этана Н3С–СН3:

 

Конформации этана

 

Виртуальная модель

При вращении одной группы СН3 относительно другой возникает множество неодинаковых форм молекулы, среди которых выделяют две характерные конформации (А и Б), отличающиеся поворотом на 60°:

 

Конформации

 

Эти поворотные изомеры этана отличаются расстояниями между атомами водорода, соединенными с разными атомами углерода.

В конформации А атомы водорода сближены (заслоняют друг друга), их отталкивание велико, энергия молекулы максимальна. Такая конформация называется "заслоненной", она энергетически невыгодна и молекула переходит в конформацию Б, где расстояния между атомами Н у разных атомов углерода наибольшее и, соответственно, отталкивание минимально. Эта конформация называется "заторможенной", т.к. она энергетически более выгодна и молекула находится в этой форме больше времени.

 

Энергия поворотных изомеров этана

 

С удлинением углеродной цепи число различимых конформаций увеличивается. Так, вращение по центральной связи в н-бутане

н-Бутан


приводит к четырем поворотным изомерам (анимация):

 

Конформации н-бутана

Наиболее устойчивым из них является конформер IV, в котором группы СН3 максимально удалены друг от друга. Зависимость потенциальной энергии н-бутана от угла вращения показана на рисунке.


В случае длинных цепных молекул полимеров обратимое изменение конформаций приводит к качественно новому свойству – гибкости макромолекул (часть VI, раздел 4.1).

 

Оптическая изомерия

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например:

 

3-Метилгексан

 

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.

Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

 

Оптические изомеры

 

 

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии.
Таким образом,

 

  • оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой - на такой же угол вправо). Различия в химических свойствах наблюдаются только в реакциях с оптически активными реагентами.

Оптическая изомерия проявляется в органических веществах различных классов и играет очень важную роль в химии природных соединений.

01.11.2011
Просмотров (19325)


Qikiterast 27.02.2016 в 07:31
Прокат и аренда автомобилей в Бургасе, Болгария! Машины на прокат Аэропорт Бургас! Наш сайт http://www.bulgariarentalcar.com/ru/bulgaria_rent_a_car_in_Bourgas/rentalcar_in_Bourgas.php ....
Qikiterast 11.03.2016 в 18:46
Казино - играть игровые автоматы. Наш сайт: Казино http://10-bests-casino.com/ .
Linetikats 28.03.2016 в 09:27
Все для windows phone http://smart-classic.ru/windows-phone/prilozheniya Игры, программы, темы, приложения на android, windows phone, ios, psp.
Qikiterast 16.04.2016 в 06:24
Запчасти для телевизоров, мониторов, микроволновых печей, стиральных машин, холодильников. Блоки и комплектующие в наличии и на заказ. Поставка по Всей России и СНГ. Ремонт телевизоров, мониторов, ноутбуков, микроволновых печей в Колпино С-Пб. Наш сайт http://mnogozip.ru/ ....
Unvinaimba 27.06.2016 в 06:55
Бесплатные игровые автоматы без регистрации http://10-bests-casino.com/ ...
AlaVew 17.04.2017 в 08:10
Нашла прекрасные сайты. Спешу поделиться с вами.Сама также как вы искала подобные сайты. Читать книги онлайн бесплатно и без регистрации http://www.best-businessman.ru Russian literature is free. online Library http://www.best-businessman.ru читать книги онлайн бесплатно и без регистрации http://kniga-onlain.ru/ простые и вкусные рецепты http://country-food.ru/ уроки фотошоп для начинающих http://photoshop-gid.ru/ библиотке онлайн бесплатно и без регистрации http://onlain-kniga.ru/ вкусные кулианрные репецты разных стран и народов http://life-moscow.com/ библиотека онлайн бесплатно и без регистрации http://family-year.ru/
MatthewFug 19.04.2017 в 08:49
Print
Jim McMahon Jersey 223) I know the offensive side was motivated The Texans (obviously): Losing out on Romo does major damage to a team that would ride as a legitimate Super Bowl contender with a viable quarterback Nike Dan Skuta Jersey 1 overall draft picks Offseason Overhaul (NFC): North | East West | South | Hierarchy Schein: The most underrated QB of all time Debate: Is Romo a Hall of Famer? Prospect focus: Best RB in draft since Peterson Carr: Who is the most pro-ready QB prospect? Rosenthal: Six teams that must ace the draft Debate: Who should trade for Richard Sherman? After a year of honing his personal style James Starks Jersey Brooks: Lynch missing piece for Raiders Brandt: 2008 NFL Draft do-over: Matt Ryan No Jim Brown Jersey New York agreed to terms with versatile lineman John Jerry on a three-year deal however earning Defensive Player of the Year honors for the Super Bowl champion 49ers in 1994 before Jerry Jones lured him to the Cowboys with a staggering $35 million contract in 1995 Adam Vinatieri Jersey has repeatedly pushed himself into the news cycle of late with a series of audacious statements terrible Tim Wright Jersey some teams genuinely believe that he can't play As for Brown corner Nickell Robey-Coleman Britton Colquitt Jersey Paul Hornung Jersey NikJersey Josh Gordon Jersey Graham Glasgow Jersey
Brianral 06.06.2017 в 14:32
http://www.matrimonygroup.com/reset.asp?PittsburghSteelers-David-DeCastro-Salute-To-Service-Jersey http://www.bizwax.com/reset.asp?NewEnglandPatriots-Nate-Solder-Salute-To-Service-Jersey http://www.theresialai.net/reset.asp?ArizonaCardinals-Mens-J.-J.-Nelson-Jersey http://www.bizwax.com/reset.asp?ArizonaCardinals-Big-&-Tall-Chandler-Jones-Jersey http://www.theresialai.net/reset.asp?PittsburghSteelers-Limited-Maurkice-Pouncey-Jersey http://www.myatltennis.com/reset.asp?MiamiDolphins-Mens-Mike-Pouncey-Jersey http://www.harmuth.org/reset.asp?MiamiDolphins-Laremy-Tunsil-Salute-To-Service-Jersey http://www.home4yoursite.com/reset.asp?ArizonaCardinals-Game-Justin-Bethel-Jersey http://www.brothers.com.br/reset.asp?MiamiDolphins-Nike-Ndamukong-Suh-Jersey http://www.myatltennis.com/reset.asp?MiamiDolphins-Limited-Nat-Moore-Jersey http://www.uaeleaders.com/reset.asp?PittsburghSteelers-Womens-Cobi-Hamilton-Jersey http://www.bizwax.net/reset.asp?NewEnglandPatriots-Mens-Drew-Bledsoe-Jersey http://www.matrimonygroup.com/reset.asp?NewEnglandPatriots-Stephon-Gilmore-Rush-Jersey http://www.kimikiss.net/reset.asp?MiamiDolphins-Andrew-Franks-Salute-To-Service-Jersey http://www.bizwax.com/reset.asp?MiamiDolphins-Nike-Andrew-Franks-Jersey
StephenCal 10.06.2017 в 04:34
Свежая сексуальная девушка дня эротика смотреть онлайн Свежая красивая эротика эротика смотреть бесплатно
TerryStums 30.06.2017 в 23:56
Доступные цены на аренда авто в Ялте. Лояльные условия прокат авто в Феодосии.
Зарегистрированный
Анонимно